Ich hatte das Problem bei einem Kunden, das dieser keine Emails von Empfängern erhalten konnten, die outlook.com bzw. Office 365 nutzten.
Laut mxtoolbox.com war jedoch alles ok.
In den Logs der Sophos fand ich jedoch folgende Zeilen:
2015:08:12-22:37:59 gateway exim-in[16769]: 2015-08-12 22:37:59 TLS error on connection from mail-db3on0121.outbound.protection.outlook.com (emea01-db3-obe.outbound.protection.outlook.com) [157.55.234.121]:2048 (SSL_accept): error:00000000:lib(0):func(0):reason(0) 2015:08:12-22:37:59 gateway exim-in[16769]: 2015-08-12 22:37:59 TLS client disconnected cleanly (rejected our certificate?) 2015:08:12-22:37:59 gateway exim-in[16769]: 2015-08-12 22:37:59 SMTP connection from mail-db3on0121.outbound.protection.outlook.com (emea01-db3-obe.outbound.protection.outlook.com) [157.55.234.121]:2048 closed by EOF
Nachdem ich das TLS Zertifikat der Firewall noch mal ausgetauscht hatte, funktionierte die Kommunikation einwandfrei:
2015:08:14-13:27:03 gateway exim-out[23820]: 2015-08-14 13:27:03 1ZQD8W-0006C6-Ip => absender@url.com P=<empfaenger@ulr.org> R=dnslookup T=remote_smtp H=xxxx.mail.protection.outlook.com [213.199.04.0]:25 X=TLSv1.2:ECDHE-RSA-AES256-SHA384:256 C="250 2.6.0 <9101E7B53B7D6E40AF7D0311DBxxxxxxxx@server> [InternalId=126186139xxxx" 2015:08:14-13:27:03 gateway exim-out[23820]: 2015-08-14 13:27:03 1ZQD8W-0006C6-Ip Completed
Dennoch habe ich die Mailserver von Outlook.com whitegelistet (zumindest bezüglich der Kommunikation, nicht in der inhaltlichen Prüfung bezüglich Spam oder Viren).
Die Adressen findet man hier: https://technet.microsoft.com/en-us/library/dn163583(v=exchg.150).aspx
